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你知道四丁基溴化铵是如何制备出来的吗?此文告诉你它的反应机理!

发布时间:2021-01-19   点击次数:121次

    四丁基溴化铵(Tetrabutylammoniumbromide)别称溴化四丁基铵,是一种有机盐,分子式为C₁₆H₃₆BrN,纯品为白色晶体或粉末,有潮解性,具有特殊气味,在常温、常压下稳定。溶于水、醇和丙酮,微溶于苯。有毒,常用作有机合成中间体,相转移催化剂,离子对试剂。

    四丁基溴化铵制备方法:

    n(三正胺):n(1-溴丁烷)=1.0:1.1,反应溶剂乙酸乙酯20mL,加入高压釜中,用氮气置换出釜内空气,置换三次,并充入氮气至釜内压力为4MPa,在油浴锅中加热至100℃,反应时间为14h。

    对产物进行减压蒸馏回收乙酸乙酯和1-溴丁烷,加入石油醚和1-溴丁烷混合物对蒸馏后的产物进行分散,再分三次加入质量比1.0:1.3的石油醚和1-溴丁烷的混合物,洗涤抽滤。将抽滤好的固体物料放入真空干燥箱干燥至恒重,便可得到产物,收率约83.93%,纯度约98.96%。

    四丁基溴化铵反应机理:

    TBAB合成反应表观是二级反应,反应可能是SN2反应。三胺有一孤对电子,作为亲核试剂进攻1-溴丁烷,当亲核试剂逐渐与溴丁烷的饱和碳原子构成新键同时,离去基团Br被逐渐推出饱和碳原子形成一活化态物质然后转化成产物,由于活化态体的产生使得过程有序度增加从而△S0<0,整个反应活化能较大,提高反应温度可有利于反应更快进行。

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